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<title>Dimethylterephthalat</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Dimethylterephthalat</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Dimethylterephthalat
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Dimethyl-1,4-benzoldicarboxylat</li>
<li>Dimethyl-<i>p</i>-phthalat</li>
<li>Terephthalsäuredimethylester</li>
<li>DMT</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>10</sub>H<sub>10</sub>O<sub>4</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farbloser, nahezu geruchloser Feststoff<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=120-61-6">120-61-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">204-411-8
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.004.011">100.004.011</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8441">8441</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.13863300.html">13863300</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q421276" class="extiw external" title="d:Q421276">Q421276</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>194,19 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>1,36 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-GESTIS_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>141 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>288 °C<sup id="cite_ref-GESTIS_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>
</td>
<td>
<p><0,13 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (30 °C)<sup id="cite_ref-bg_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-bg-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser und Alkoholen(31 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>leicht löslich in <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> und <a href="1%2C4-Dioxan" title="1,4-Dioxan">Dioxan</a><sup id="cite_ref-bg_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-bg-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>
</td></tr></tbody></table>
<p>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<p>> 3200 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-bg_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-bg-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Dimethylterephthalat</b> (DMT) ist eine <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organische Verbindung</a>. Es handelt sich um den Dimethyl<a href="Ester" title="Ester">ester</a> der 1,4-Benzoldicarbonsäure (<a href="Terephthals%C3%A4ure" title="Terephthalsäure">Terephthalsäure</a>).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h2></div>
<p>Der <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> liegt bei 151 °C, die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> bei 520 °C und die Zersetzungstemperatur bei > 520 °C. Die <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsgrenzen</a> liegen zwischen 0,8 % (unterer Wert) und 11,8 % (oberer Wert).<sup id="cite_ref-GESTIS_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>
<p>Dimethylterephthalat wird meist nach dem <a href="Katzschmann" class="mw-redirect" title="Katzschmann">Katzschmann</a>-Verfahren hergestellt. Hierbei wird in einem <a href="Xylole" title="Xylole">Xylol</a>-Isomerengemisch durch Luftoxidation, Veresterung und Kristallisation selektiv <a href="P-Toluyls%C3%A4uremethylester" title="P-Toluylsäuremethylester"><i>p</i>-Toluylsäuremethylester</a> hergestellt. Dieser wird nach dessen Abtrennung nochmals mit Luft oxidiert und mit Methanol verestert.
</p>
<div style="clear:left;"></div>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Dimethylterephthalat ist ein Grundstoff zur technischen Herstellung von <a href="Polyester" title="Polyester">Polyestern</a>,<sup id="cite_ref-Philipp_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Philipp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> beispielsweise <a href="Polyethylenterephthalat" title="Polyethylenterephthalat">Polyethylenterephthalat</a> (PET) über das Zwischenprodukt <a href="Bis(hydroxyethyl)terephthalat" title="Bis(hydroxyethyl)terephthalat">Bis(hydroxyethyl)terephthalat</a><sup id="cite_ref-Weissermel_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Weissermel-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> oder <a href="Polybutylenterephthalat" title="Polybutylenterephthalat">Polybutylenterephthalat</a> (PBT). Weiterhin wird es zur Herstellung von <a href="Polyesterharz" title="Polyesterharz">Polyesterharzen</a> für Folien, Lacke und Kleber und von 1,4-<a href="Dimethylolcyclohexan" class="mw-redirect" title="Dimethylolcyclohexan">Dimethylolcyclohexan</a> eingesetzt.<sup id="cite_ref-bg_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-bg-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=025890">Dimethylterephthalat</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Dezember 2019.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-bg-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-bg_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-bg_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-bg_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-bg_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Toxikologische Bewertung von <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.bgrci.de/fileadmin/BGRCI/Downloads/DL_Praevention/Fachwissen/Gefahrstoffe/TOXIKOLOGISCHE_BEWERTUNGEN/Bewertungen/ToxBew050-L.pdf">Terephthalsäuredimethylester</a></span> (PDF) bei der <a href="Berufsgenossenschaft_Rohstoffe_und_chemische_Industrie" title="Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie">Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie</a> (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Philipp-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Philipp_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Bertram Philipp, Peter Stevens: <i>Grundzüge der Industriellen Chemie</i>, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 308–309, ISBN 3-527-25991-0.</span>
</li>
<li id="cite_note-Weissermel-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Weissermel_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Klaus_Weissermel" title="Klaus Weissermel">Klaus Weissermel</a>, <a href="Hans-J%C3%BCrgen_Arpe" title="Hans-Jürgen Arpe">Hans-Jürgen Arpe</a>: <cite style="font-style:italic">Industrial Organic Chemistry</cite>. 4. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2003, ISBN 978-3-527-30578-0, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>403</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=OUGVPYqtnNgC&pg=PA403#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dimethylterephthalat&rft.au=Klaus+Weissermel%2C+Hans-J%C3%BCrgen+Arpe&rft.btitle=Industrial+Organic+Chemistry&rft.date=2003&rft.edition=4&rft.genre=book&rft.isbn=9783527305780&rft.pages=403&rft.place=Weinheim&rft.pub=Wiley-VCH" style="display:none"> </span></span>
</li>
</ol>
<div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable normdaten-typ-s" style="border-style: solid; border-width: 1px; clear: left; margin-bottom:1em; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="normdaten">
<div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;">
<div>
Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4386527-6">4386527-6</a></span> </div>
</div></div></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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</div>
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